Świętowanie jubileuszu rozpoczęło się 2 lipca w Miejsko-Gminnym Ośrodku Kultury, gdzie odbył się wernisaż wystawy podsumowującej roczną pracę uczestników zajęć malarskich. Można było obejrzeć 97 prac. Natomiast w budynku ratusza zaprezentowano makietę z czasów II wojny światowej. Inicjatywa ta jest częścią projektu młodego kronikarza Michała Grabika pod nazwą „Historia, która ożywa”. Główne uroczystości świętowania jubileuszu odbyły się w piątek, 3 lipca. Rozpoczęły się Mszą św. w parafialnym kościele Narodzenia Najświętszej Maryi Panny sprawowaną przez proboszcza ks. Artura Schodzińskiego. W czasie homilii kapłan odniósł się do bogatej, ale i trudnej historii miasta, przypominając, że losy miejscowości były wielokrotnie naznaczone dramatycznymi wydarzeniami. Godzi się wspomnieć m.in. najazdy tatarskie z 1498 i 1672 r., przemarsz armii szwedzkiej wiosną 1656 r. przez Oleszyce od Narola, Cieszanowa w kierunku Jarosławia oraz wojsk saskich i koronnych zmierzających do Kamieńca Podolskiego. Przemarsze te znaczone były rabunkami. Prawdziwą tragedią dla Oleszyc były w latach 1703-14 klęski „morowego powietrza”, zarazy, gradobicia, susze, pożary w 1710 i 1901 r., ucieczki za San w czasie II wojny światowej. Kaznodzieja podkreślił także rolę wielkich rodów, takich jak: Ramszowie, Sieniawscy, Czartoryscy, Potoccy, Zamoyscy, Sapiehowie, którzy wpisali się w dzieje tego regionu.